Toν τελευταίο καιρό ο Ντέιμιαν Λίλαρντ παρουσιαζόταν δυσαρεστημένος με τις κινήσεις των Μπλέιζερς και την αδυναμία τους για άλλη μια φορά να τον πλαισιώσουν με ένα ρόστερ ικανό για πρωταθλητισμό. Δημοσιεύματα ανέφεραν πως ο Dame θα ζητήσει ανταλλαγή από τους Πόρτλαντ, με τους Νικς και τους Ουόριορς να είναι στο κάδρο.
Πάντως ο ίδιος προς στιγμήν έδιωξε μακριά όλα τα σενάρια, αναφέροντας πως περιμένει να βρίσκεται στο ρόστερ των Μπλέιζερς και τη νέα σεζόν. Eπιπλέον τόνισε πως δεν έχει ζητήσει ανταλλαγή και όσα γράφονται δεν ανταποκρίνονται στην πραγματικότητα, ενώ είπε πως θέλει να φέρει πρωτάθλημα στο Πόρτλαντ.
Ο Λίλαρντ έχει συμβόλαιο μέχρι το 2024 (υπέγραψε τη σεζόν 2020-2021 νέα συμφωνία έναντι 225 εκατομμυρίων δολαρίων) και εκτός από Ουόριορς (οι οποίοι έχουν ήδη ετοιμάσει πακέτο) και Νικς, εξέφρασαν ενδιαφέρον οι Σίξερς και οι Λέικερς!
Φέτος είχε 28.8 πόντους, 4.2 ριμπάουντ και 7.5 ασίστ μέσο όρο, αλλά αποκλείστηκε από τους Νάγκετς στην postsason.